CLOROFORMIO

CLOROFORMIO

Matilde Farina

Matilde Farina

nome IUPAC: Triclorometano
nome tradizionale: Cloroformio
nomi commerciali: Freon 20, CFC 20
nome inglese: Chloroform

CHCl3

Nell’immagine è rappresentata la struttura del cloroformio:

http://www.cosmic10/782/cloroformio_1.jpgnoise.it/o/files/original/

Densità: 1,49 g/cm³
Massa molare: 119,38 g/mol
Punto di ebollizione: 61,2 °C
Solubilità in acqua: 8 g/l a 293 K
Temperatura di autoignizione: 982 °C (1255 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K: 21300

Il cloroformio è un liquido dall'odore caratteristico, rifrangente, incolore, altamente volatile, incombustibile, stabile nell'aria secca e al riparo dalla luce.
Nel cloroformio si sciolgono la maggior parte delle sostanze organiche.
Forma miscele azeotropiche con l'acqua , l'alcool metilico ,l'alcool etilico, con l'acetone, con l'acido formico e con altre sostanze.
A livello industriale il cloroformio è composto per alogenazione del metano.

Viene prodotto a livello industriale per riscaldamento di una miscela di cloro e metano (o cloruro di metile) alla temperatura di 400/500°C.
A questa temperatura avvengono reazioni di sostituzione radicalica che convertono il metano nei corrispondenti composti clorurati.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Il prodotto di questa reazione è una miscela dei quattro clorometani che vengono successivamente separati per distillazione.

E' una molecola utilizzata in passato come anestetico generale inalatorio; tale impiego è stato poi abbandonato a causa della sua tossicità.Attualmente, il cloroformio viene impiegato come solvente nei laboratori di ricerca e, trattandosi di una sostanza classificata come tossica e irritante, dovrebbe essere maneggiato solo da personale specializzato con adeguanti mezzi di protezione personali .
Ad ogni modo, quando possibile, anche all'interno dei laboratori di ricerca si cerca di evitare l'utilizzo del cloroformio a favore di solventi meno tossici.
Il cloroformio deuterato (CDCl3) - ossia il cloroformio ottenuto mediante la sostituzione dell'atomo di idrogeno con un atomo di deuterio - è, invece, impiegato come solvente in un particolare tipo di tecnica spettroscopica: la spettroscopia NMR o di risonanza magnetica nucleare.

Fra il 1830 e il 1831, il cloroformio fu sintetizzato da diversi ricercatori, fra cui il medico americano Samule Guthrie, il chimico tedesco J. F. von Liebig e lo scienziato francese E. Soubeiran.
Questi studiosi furono in grado di ottenere il cloroformio attraverso una reazione fra la calce clorata (o ipoclorito di calcio e l'etanolo, oppure, in alternativa, l'acetone.
Tuttavia, questi ricercatori non conoscevano la struttura chimica del composto e ipotizzarono di aver sintetizzato il dicloroetano.
Fu solo nel 1834 che la formula chimica di questa sostanza fu identificata, grazie al lavoro svolto dal chimico francese J. B. Dumas e fu proprio lui ad attribuire a questo composto il nome di cloroformio.
Qualche anno dopo, nel 1842, il medico inglese Robert Glover, attraverso studi dilaboratorio effettuati su animali, scopri l'attività anestetica del cloroformio.
In seguito, nel 1847, il cloroformio fu utilizzato per la prima volta come farmaco anestetico dal dentista scozzese Francis Brodie Imlach.
Nel giro di breve tempo, l'utilizzo del cloroformio come farmaco anestetico durante le procedure chirurgiche si diffuse rapidamente in tutta Europa e negli Stati Uniti.
Tuttavia, l'impiego terapeutico del cloroformio ha portato alla morte di diversi pazienti, dovuta con molta probabilità sia alla somministrazione di dosaggi troppo elevati, sia alla tossicità intrinseca del cloroformio.
Durante gli ultimi anni del 1800 e i primi del 1900, l'utilizzo del cloroformio come anestetico generale fu oggetto di svariati dibattiti, a causa dei risvolti fatali che spesso si manifestavano durante l'anestesia indotta con questo farmaco.

In Gran Bretagna nella prima metà del XIX secolo andavano di moda i " Chloroform parties" nei quali ci si sedeva intorno a una ciotola di Cloroformio e se ne respiravano i vapori fino a cadere in narcosi sul pavimento .
Inoltre la regina Vittoria , con l'aiuto del fisico di corte Simpson utilizzò il cloroformio per dare alla luce l'erede al trono .Ciò scatenò la disapprovazione pubblica basata sul versetto della Bibbia "Tu partorirai nel dolore".

sitologia:
https://www.chimica-online.it/composti-organici/cloroformio.htm
https://it.wikipedia.org/wiki/Cloroformio
https://www.chimicamo.org/chimica-organica/cloroformio.html
bibliografia:Enciclopedia Treccani