ACETONE

ACETONE

Sara Broccolo

Acetone
IUPAC: propanone.
Altri nomi con cui viene indicato sono: dimetilchetone e β-chetopropano.
Inglese: acetone

C3H6O

Nelle immagini è rappresentata la formula di struttura dell'acetone. http://www.cosmicnoise.it/o/files/original/10/789/acetone_1.jpg

Densità: 784 kg/m³
Massa molare: 58,08 g/mol
Temperatura di fusione: −95,4 ° C (177,8 K)
Temperatura di ebollizione: 56,2 ° C (329,4 K)
Solubilità in acqua: completamente miscibile

L'acetone è un liquido incolore e infiammabile con un odore caratteristico (fruttato).
E' il chetone più semplice esistente.
E’ solubile in acqua in tutte le proporzioni oltre che in solventi organici quali etanolo e etere dietilico ed inoltre è esso stesso un solvente.

Il metodo di sintesi industriale più comunemente usato è il processo Hock in cui si fanno reagire propene e benzene in presenza di ossigeno con ottenimento di acetone e fenolo:
CH3CH=CH2 + C6H6 + O2 → CH3COCH3 + C6H5OH
Tale reazione è particolarmente utilizzata in quanto il fenolo che costituisce l’altro prodotto della reazione è anch’esso una specie molto richiesta dall’industria chimica. Un altro metodo di sintesi dell’acetone prevede l’idratazione del propene con ottenimento dell’alcol secondario 2-propanolo:
CH3CH=CH2 + H2O → CH3CHOHCH3
dalla cui ossidazione si ottiene il chetone.
L’acetone veniva prodotto dalla distillazione secca di acetali, tramite decarbossilazione chetonica:
Ca(CH3COO)2 → CaO + CO2 + CH3COCH3

L'acetone è utilizzato in cosmetica per rimuovere lo smalto per unghie. Una minima quantità applicata con un batuffolo di cotone idrofilo assolve facilmente allo scopo.
Come solvente fortemente polare, ha anche una certa efficacia nel rimuovere i residui di adesivi cianoacrilici.
Viene anche utilizzato in laboratorio come solvente organico e come coadiuvante all'asciugatura della vetreria di laboratorio dopo averla lavata.
Il maggiore impiego di questo solvente è per la produzione di polimeri. Dalla condensazione di acetone e fenolo si ottiene inoltre il bisfenolo A, intermedio essenziale per la produzione dei policarbonati (plastiche anti-urto, come per esempio quelle per caschi motociclistici).
Dalla condensazione di due molecole di acetone in ambiente alcalino si origina il diaceton-alcole, buon solvente della gomma e di alcune vernici. La condensazione di tre molecole in ambiente disidratante e termico (199 °C), invece, porta alla formazione del solvente isoforone risultato assai efficace come additivo per vernici, pitture, adesivi e per disciogliere alcune plastiche.

Lo sviluppo della preparazione tecnica dell'acetone è uno degli esempi più chiari dell'influenza determinante del rapido modificarsi della classica industria chimica col sorgere della petrolchimica.
Fino alla fine della Prima guerra mondiale la quasi totalità dell'acetone veniva preparata nell'industria per distillazione secca dell'acetato di calcio greggio ottenuto dall'acido pirolegnoso e calce.
Durante la Prima guerra mondiale in Inghilterra fu sviluppato il processo fermentativo che però non ha mai avuto ampio sviluppo.
L’acetone aveva visto un largo uso durante la Prima guerra mondiale anche per la preparazione della cordite: era questa la versione inglese della dinamite. Sir James Dewar e Dr W Kellner, svilupparono e brevettarono nel 1889 un nuovo esplosivo consistente di 58% nitroglicerina (in peso), 37% nitrocellulosa and 5% vaselina (idrocarburi saturi con più di 25 atomi di carbonio). Usando acetone come solvente, la miscela veniva estrusa sotto forma di cilindri a forma di spaghetti chiamata “cordite”. Ovviamente Alfred Nobel fece causa reclamando per i suoi precedenti brevetti ma ebbe torto dai tribunali inglesi. Comunque, il consumo di acetone era sostanzioso:la produzione delle 2000 tonnellate di cordite settimanali richiedeva 440 tons di acetone, senza recupero di solvente, che scendevano a 270 tons con recupero. Prima della guerra 15/18 l’unica sorgente commerciale dell’acetone era la decomposizione del calcio acetato ottenuto dalla distillazione del legno.
Noto probabilmente agli alchimisti arabi, l'acetone venne descritto da Libavius nella sua Alchymia (1595), quale prodotto della distillazione secca dell'acetato di piombo.
La sua composizione chimica venne stabilita da Dumas.

Metodo dalle alghe: crescevano a circa mezzo miglio dalla costa del Pacifico e potevano produrre per fermentazione, acido acetico, in presenza di sodio carbonato in sospensione: ne risultava calcio acetato che veniva trattato in evaporatori, seccato e decomposto a caldo in apposite storte per acetato. Una colonna di rettifica era sufficiente per recuperare l’acetone formato (con quantità uguale di metil etil chetone). Lo sviluppo di questo processo ha avuto i suoi problemi: primo problema la costruzione di appropriati falci giganti per raccogliere le alghe; la prima fermentazione era fatta in presenza di sodio carbonato, disponibile in California, ed il sodio carbonato decomposto a caldo: gli alti costi di manutenzione di questa parte della attrezzatura fecero cambiare la procedura sostituendo al posto del calcio carbonato soda e installando storte per acetato. La cosa peggiore fu cosa fare con le alghe residue (spente): furono prima depositate su terreni adiacenti, ma si riempirono di una enorme quantità di moscerini. Venne sviluppato un metodo per portare la fermentazione fino alla formazione di una poltiglia quasi liquida, in modo poi di poterla ributtare facilmente nell’oceano.

https://it.wikipedia.org/wiki/Acetone

https://www.chimica-online.it/composti-

organici/acetone.htmhttps://www.chimicamo.org/chimica-organica/acetone.html

https://ilblogdellasci.wordpress.com/2014/04/13/acetone-e-altre-storie/