NAFTALINA

NAFTALINA

Francesca Lupi

Francesca Lupi

Naftalina
Naftalene (IUPAC)
Naphthalene (in inglese)

C10H8

Nelle seguenti immagini è riportata la struttura molecolare della naftalina che è quella di due anelli benzenici condensati, ovvero che condividono due atomi di carbonio.
http://www.cosmicnoise.it/o/files/original/10/784/naftalina_1.jpg
http://www.cosmicnoise.it/o/files/original/10/784/naftalina_2.jpg

Densità :1,15 g/cm³
Massa molare: 128,1705 g/mol.
Punto di fusione:80,26 °C
Punto di ebollizione a 218°.
Subisce facilmente reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.
Solubilità in acqua : 0,03 g/l a 25°.
Pertanto è poco solubile in acqua, si scioglie abbastanza bene nell'etanolo e ancora meglio nei solventi organici come benzene, etere, cloroformio e disolfuro di carbonio.

In natura tracce di naftalina sono prodotte dalle magnolia e da alcune specie di cervi, oltre che dalle termiti di Formosa (Coptotermes formosanus) probabilmente come repellente contro le formiche, i funghi velenosi e i vermi nematodi.
Il naftalene si presenta in lamelle bianche del sistema monoclino, dal forte odore caratteristico, che fondono a 80 ºC. Sono state trovate anche tracce di naftalene in alcune meteoriti rilevate dalla seguente reazione: n C10H7-SO3H + n CH2=O → SO3H-C10H7-(-CH2-C10H7-SO3H)n + n H2O.
A temperatura ambiente è un solido cristallino bianco dall'odore intenso e caratteristico, rilevabile già a concentrazioni di 0.08 ppm. Può facilmente sublimare.

Dalla naftalina si ottengono due isomeri monosostituiti, detti α e β, differenti per la posizione del sostituente sull’anello: il primo si ha quando il sostituente è legato a uno dei 4 atomi di carbonio legati alla coppia di atomi in comune tra i due anelli, il secondo quando il sostituente è legato a uno degli altri 4 atomi di carbonio. Oltre che dalla distillazione del catrame di carbon fossile, può essere ottenuto tramite idrodealchilazione, termica o catalitica, di residui ricchi in alchilnaftalina provenienti dal cracking catalitico di frazioni petrolifere.
Quindi il naftalene, insieme ad altri idrocarburi policiclici , è originato sia da processi di combustione incompleta che avvengono sia nelle industrie che dal fumo di sigaretta e dal fumo di scarico di veicoli a motore nonché da eventi come gli incendi boschivi. Nel frazionamento del catrame il naftalene si accumula nella frazione che bolle tra 180 e 220 ºC, dalla quale cristallizza per raffreddamento il naftalene grezzo.

La naftalina può essere idrogenata, sotto pressione e con catalizzatori, solo se puro: ne derivano la tetralina e la decalina, importanti solventi. Infatti nell'industria chimica viene usata come materia prima per la sintesi dell’anidride ftalica, di coloranti (Acido H) e di resine.
Per uso domestico anche come insetticida, specialmente contro le tarme.
In passato è stato utilizzato come combustibile e lubrificante nel campo automobilistico e ferroviario.

Fu scoperta nel 1820 da Garden e da Brande nel catrame; nel 1821 John Kidd citò questi due studiosi e descrisse le proprietà e il metodo di produzione di questa sostanza, proponendo di chiamarla naftalina, in quanto era un derivato di quello che allora rientrava sotto il nome generico di nafta. La formula chimica fu determinata nel 1826 da Michael Faraday, mentre la sua struttura risultante dalla fusione di due anelli benzenici fu proposta da Emil Erlenmeyer nel 1866, in base alla teoria di Kekulè dei composti aromatici, e confermata tre anni più tardi da Carl Gräbe.

Brucia con fiamma fuligginosa e l'esposizione eccessiva ad essa può provocare la distruzione dei globuli rossi e causare alcuni danni e malori come nausea, vomito, diarrea, passaggio di sangue nelle urine e pallore della pelle.
Ad oggi è considerata un sospetto cancerogeno di categoria 3, nella classificazione della Comunità Europea (CE)), ovvero “sostanza da considerare con sospetto per i possibili effetti cancerogeni nell’uomo, per le quali tuttavia le informazioni disponibili sono insufficienti per procedere a una valutazione soddisfacente”.

Enciclopedia Italiana delle Scienze- Scienze tecniche, Istituto geografico De Agostini
https://www.chimica-online.it/compostiorganici/naftalina.htm
https://it.wikipedia.org/wiki/Naftalene